Buyuk Radian Entsiklopediyadagi Favoriy reaktsiyaning ahamiyati, bse. Fisher-Tropsh jarayonining ijobiy reaktsiyasi

Uglerodli skelet hosil qilish uchun karbanionlarni quyish. Asetilen anioni (Favorskiy va Reppe sintezi), siyanid anioni (sianid sintezi va Streker-Zelinskiy reaksiyasi), enolat anioni. Stabilizatsii karbanioniv spriyat mansabdor shaxslar. Karbanionlarni hosil qilish usullari.

Favorskiyning reaktsiyasi

1. Asetilen-alenni qayta guruhlash.

Kuchli asoslar tomonidan 1888 yilda A.E.Favorskiy tomonidan kiritilgan toshning uglerodli nayzasida alkinlarning kul tarkibidagi qayta guruhlanishi va qorin bo'shlig'ining migratsiyasi katalizator bo'ldi. Vín otrimuvav butin-1 dehidrohalogenlangan 2,2-diklorobutan 170 ° C da ampulalarda KOH spirti ostida. Butin-1 almashtirilmadi butin-2 olib tashlandi.

CH3-CH2-C≡CH ↔ ↔ CH3-C≡C-CH3

2. Karbon yarmini alkinlarga qabul qilish.

Damlamali potrynym yopishqoq zdatni kuchli alkin asoslari mavjud bo'lsa, tasdiqlangan spirtlardan karbonil shlaklari qo'shiladi:

CH3-C≡CH + CH3-CO-CH3 → CH3-C≡C-C(OH)(CH3)2

3. alkinlarning spirtlar bilan kondensatsiyasi.

Alkinlarning alkinlarga nukleofil qo'shilishining o'tloqlar ishtirokida erigan alkenil efirlari bilan reaktsiyasi:

CH3-C≡CH + CH3CH2OH → CH3-C(OC2H5)=CH2

Reaksiya Favorskiy - Reppe 1925 r bor. Reppe Favorskiy reaktsiyasini yaxshilash bilan formaldegidga asetilen qo'shishning nopok usulini ishlab chiqdi. Da yuqori vites, 100 atm ga yaqin, atsetilen midi borligida asetilen formaldegidga ikkita muhim mahsulot - propargil spirti va butin-2-diol-1,4 eritmalari bilan qo'shiladi:

HC≡CH + CH2O → HC≡C-CH2OH

HC≡C-CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C-CH2OH

siyangidrin sintezi, tobto. nitril guruhining keyingi gidrolizi va aldegidlarga karboksil almashinuvi bilan gidrosiyan kislotasining aldozalariga o'tish. Bu reaksiya natijasida aldozaning uglerodli nayzasi bir lankka qisqaradi va yangi assimetrik markaz paydo bo'ladi, buning natijasida teri monosaxarididan bir emas, ikkita yangi monosaxaridlar, stereoizomerlar C-2 chiqadi. Da noma'lum ko'rinish bu ketma-ketlik diagrammada ko'rsatilgan:

LITIYORGANICHNI Z'ÉDNANNIA uglerod atomiga aralashmasdan, molekuladagi litiy atomi uchun qasos olish. Butadien va izopren kauchuklarini ishlab chiqarishda, organik sintezda polimerizatsiya katalizatori (butillitiy C4H9Li va ín) sifatida ishlatiladi.

Formaldegid bilan RLi (mahsulotning gidrolizidan keyin r-cíí̈) birlamchi spirt, sín beradi.

CH2O + RLi: RCH2OH;

R "COX + RLi: RR" XCOH;

X \u003d H, R:, OR ": Grignard reagentlari bilan muqobil ravishda organolitiy birikmalari sterik jihatdan qiyin spirtlarni sintez qilishda eng muhimi bo'lishi mumkin. R"CN nitrillari va R2C \u003d NR iminlari bilan: organolitiy birikmalari eriydi (gidrolizdan keyin). mahsulotning p-cíí̈) resp. ketonlar RCOR" va aminlar, masalan:

RLi + R"2C=NR: : R"2CRNHR:

Lityum-organik plitalar C = C aloqalariga biriktirilgan. R-tsiya 1,2-, 3,4- va 1,4-qo'shimchalarni kiritish mumkin bo'lgan bir nechta bog'lanishlarni olish uchun osongina oqadi (bo'linish sxemasi). Butillitiy izoprenga stereospesifik ravishda 1,4-turi bilan yaqinlashadi. Bir nechta havolalarni izolyatsiya qilish narxi qancha? yuvish (xelat qo'shimchalari, vitse).

Daryoning turg'unlik maydoni.Grin. 1-rasm Karbonli yarim qobiqlar bilan reaksiyalar; 2-rasm. R-íí̈ boshqa elektrofillar bilan.

STRECKER REAKSIYASI, 1) a-aminokislotalarni aldegidlar yoki ketonlardan NH3 va oxirgidan HCN ga olib tashlash. gidrolizlangan aminonitril (Streker sintezi deb ataladi):

ZELINSKIY-STADNIKOV REAKSIYASI, a-aminokislotalarning alifatik, alitsiklik ustidagi sintezi. yoki aromatik. karbonik z'edn. Sumish KCN va NH4Cl s oxirgi. Kislota gidrolizi a-aminonitrilni eritadi:

Jarayon suv yoki suv-spirtli muhitda 0-20 ° C da (ba'zi past reaktiv karbonli birikmalarda - 50-60 ° C da) 3-5 soat davomida amalga oshiriladi.- neem suvli eritmasi HCl. 60-90% r-tsíí chiqariladi. NH4Cl birlamchi aminlar gidroxloridlari bilan almashtirilganda, a-aminokislotalarning N-almashtirishlari eriydi. R-cííí mexanizmi keyingi ishga tushishiga ruxsat beriladi. bosqich: (div. chizma)

Dastlabki ikki bosqichni almashtirish o'zaro ekanligi hisobga olinmaydi. HCN va NH3 ga parchalanadigan barqaror bo'lmagan NH4CN eritmasi bilan KCN va NH4Cl.

reaktsiya mexanizmi

Reaksiya o'rnatilgan karbonil guruhiga nukleofil qo'shilish mexanizmiga amal qiladi. joyida terminal alkinning atsetilenid anioniga deprotonatsiyasida:

R 1 R 2 C \u003d O + - C≡SR-R R 1 R 2 C (O -) -C≡SR-R R \u003d H, Alk, Ar, OEt

Reaksiya kaliy gidroksid yoki natriy amid suspenziyalari bilan aprotik sotuvchiga (efir, benzol, dimetilformamid va boshqalar) -70 dan +40 ° C gacha bo'lgan haroratda, past qaynaydigan vikariya yoki asetilen bilan - 0,4 bosim ostida o'tkazilishi kerak. -0 9 MPa. Ba'zi modifikatsiyalar kaliy gidroksid borligida asetilenni kaltsiy karbid (atsetilenid) bilan almashtiradi.

40-60% ga o'ting.

Ketonlar va aldegid kislotalari reaksiyaga kirishadi, alkin komponenti sifatida terminal alkin (jumladan, heterosubstitusiyalar - masalan, etoksiasetilen), shuningdek asetilen o'rnini bosadi. Qolgan holda, erigan propargil spirtlarining 1,1-almashtirishlari va bis-adduktlar - atsetilenik 1,4-diollar deprotonatsiya qilingandan so'ng, karbonil yarmi bilan birgalikda ham o'rnatilishi mumkin:

R 1 R 2 C \u003d O + - C≡CH R 1 R 2 C (O -) -C≡CH R 1 R 2 C (O -) -C≡CH + B - R 1 R 2 C (O - ) -C≡S - + BH R 1 R 2 C (O -) -C≡S - + R 1 R 2 C \u003d YOKI 1 R 2 C (O -) -C ≡ S (O -) R 1 R 2

Turli alifatik aldegidlarda asoslar ta'sirida aldol kondensatsiyasi natijasida reaksiyaning oshib ketishi kuchayadi;

Inshey modifikatsiyna patsína pavorskoy, ShOO Dozvolovaê nenantievetnevetnesnie dinannanna Aldegídiv uchun, ê Vikristannya yakosti catizerda Tryfelt Rux mahbusda (+) - N-metilefrin I trimetilamnu da Vologka9 to CV69 gacha yetib boradi.

Tabor almashinuvining reaktsiyasi, asosiy fikrlarga ko'ra, propargil spirtini almashtirish terminal alkin va karbonil yarmiga bo'linishi mumkin ( Favorskiyning retroreaktsiyasi) .

Sintetik zastosuvannya

Favorskiy reaksiyasida kislotali katalizda paydo boʻladigan uchinchi va ikkilamchi atsetilen spirtlari a,b-toʻyinmagan ketoniy va aldegidlarga qayta toʻplanadi (Meyer-Schuster oʻzgarishi):

Retroreaktsіya Favorskogo vikoristovuєtsya yilda sintezі alkіnіv, vvedennі atsetilenovoї groupies yilda reaktsії Sonogashira da zokrema, agar bir qismi yakostі alkіnovogo vikoristovuєtsya komertsіyno mavjudligi 1,1-dimetilpropargіlovy alkogol pіslya chogo achigan 3 zamіschenogo dimetilpropargіlovogo alkogol scho utvorivsya, vіdscheplyuєtsya:

R-X + HC≡S-C (CH 3) 2 OH R-C≡S-C (CH 3) 2 OH R-C≡S-C (CH 3) 2 OH R-C≡SH + (CH 3) 2 C=O

Zastosuvannya va'da

Favorskiyning reaktsiyasi sanoatda qo'llaniladigan izoprenni sintez qilish usullaridan biri - sintetik kauchuklarni ishlab chiqarish uchun sirovinning asosidir. Asetilenat va asetondan izoprenni sintez qilish usuli Favorskiyning o'zi tomonidan ilgari surilgan. Ushbu usulda asetilen aseton bilan 1,1-dimetilpropargil spirti eritmalari bilan kondensatsiyalanadi, keyinchalik dimetilvinilkarbinolga gidrogenlanadi, bu esa izoprengacha suvsizlanadi:

(CH 3) 2 C \u003d O + HC≡SH HC≡S-C (CH 3) 2 OH HC≡C-C (CH 3) 2 OH + [H] H 2 C \u003d CH-C (CH 3) ) 2 OH H 2 C \u003d CH-C (CH 3) 2 OH HC \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2

Sanoatda Snamprogetti/Enichem jarayoni qo'llaniladi, bunda aseton va asetilenning kondensatsiyasi 10-40 ° S haroratda 20-25 atm bosim ostida suvli kaliy katalizatori bilan noyob ammiakda amalga oshiriladi.

Div. shuningdek

Wikimedia fondi. 2010 yil.

Boshqa lug'atlarda xuddi shunday "Favorskiyning reaktsiyasi" ga hayron bo'ling:

- (molekulyar qayta tashkil etilgan) kimyoviy reaktsiya, undan keyin o'zgarishlar sodir bo'ladi ... Vikipediya

Uglevod atsetilen spirtlarini suvsiz kukunli suyuq kaliy ishtirokida ketonlar bilan kondensatsiyalash orqali uchinchi darajali atsetilen spirtlarini sintez qilish. Masalan, asetilen aseton bilan o'zaro ta'sirlashganda dimetiletinilkarbinolni eritadi: ... ... Katta Radianska entsiklopediyasi

Karboksilik kislotalar yoki boshqa shunga o'xshash moddalarda a haloketonlarni qayta guruhlash. Reaksiya mahsuloti asosning tabiatiga ko'ra yotqiziladi: karboksilik kislotalar ko'lmak metallarining turli gidroksidlarida eriydi, ular bilan o'zaro ta'sirlashganda ... Vikipediya

Da organik kimyo Oldingi reaktsiyaning natijasi bo'lgan voris nomini olgan juda ko'p reaktsiyalar mavjud. Ko'pincha reaktsiya nomida bir qator olimlarning ismlari paydo bo'ladi: ular birinchi nashrning mualliflari bo'lishi mumkin (masalan, ... Vikipediya

- (uglevodlardagi asetilenga qo'shimcha ravishda) uglevodlarda, bu uglerod atomlari orasidagi aloqani yo'qotishni bartaraf qiladi, bu asosiy formula CnH2n 2 bilan homolog qatorni o'rnatadi. Bog'lanish yo'qolgan uglerod atomlari sp gibridizatsiya stantsiyasida almashinadi.

Asosiy maqola: Spirtli ichimliklar Spirtli ichimliklar - organik ifloslantiruvchi moddalarning katta va yanada xilma-xil toifasi: hid tabiatda keng tarqalgan, eng muhim ma'noga ega bo'lishi mumkin va uni ayblash mumkin. kimyoviy idoralar. Isnuê ... ... Vikipediya

Spirtli ichimliklarning kimyoviy kuchi - boshqa nutqlar bilan o'zaro ta'sir qilishda spirtli ichimliklarning kimyoviy reaktsiyalari. Xushbo'y hid asosan gidroksil guruhi va botanik uglevod nayzasining mavjudligi bilan bog'liq. o'zaro infuzion: Yana nima... Vikipediya

Org. Comm., scho COOH ning karboksil guruhi uchun qasos olish uchun. Bu guruhlar soni bo'yicha bitta, ikkita va boy asosli nuqtalar ajralib turadi (div. dikarbon kislotalar ham). Hal, shuningdek NH2, S=O, VIN guruhlari (mos ravishda, galokarbon kislotalar, aminokislotalar, ... Kimyoviy entsiklopediya

kimyogar; rd. 1860 p. Nijniy Novgorod va Vologda gimnaziyalarida o'rta ma'lumot. 1878 yilda p. fizika-matematika fakultetining tabiiy fanlar bo'limiga o'qishga kirgan. SPb. univ., de va 1882 yilda nomzodlik darajasi bilan kursni tugatdi. Bo'lish… Ajoyib biografik ensiklopediya

Qo'l. Բաբայան Արաքսի Թովմասի Tug'ilgan sanasi: 5 may 1906 yil (1906 yil 05 05) Tug'ilgan shahri: Yerevan, Vírmeníya ... Vikipediya

1925 r bor. Reppe Favorskiy reaktsiyasini yaxshilash bilan formaldegidga asetilen qo'shishning nopok usulini ishlab chiqdi. Yuqori bosimda, 100 atm ga yaqin, atsetilen midi borligida, atsetilen formaldegidga ikkita muhim mahsulot - propargil spirti va butin-2-diol-1,4 qo'shiladi:

HC?CH + CH2O > HC?C-CH2OH

HC?C-CH2OH + CH2O > HOCH2C?C-CH2OH

Fisher-Tropsh jarayoni

Katalizator ishtirokida sodir bo'ladigan kimyoviy reaktsiya uglerod oksidi (CO) va suvga (H2) noyob uglevodorodlarga aylanadi. Ovoz vikoristovuyutsya katalizatorlar bu kobalt uchun qasos. Ushbu jarayonning printsipial ahamiyati Viktoriya uchun sintetik uglevodlarni sintetik yog 'yoki sintetik o'tin sifatida tanlashdir.

Fisher jarayoni - Tropsha yaqinlashib kelayotgan kimyoviy yutuqlar bilan tavsiflanadi

CO + 2 H2 > ?CH2? + H2O

2 CO + H2 > ?CH2? + CO2.

Sumish uglerod oksidi va suv sintez gazi yoki singaz deb ataladi. Uglevodlarni olib tashlash maqsadli mahsulotni - sintetik moyni olish uchun tozalanadi.

Karbonat angidrid va uglerod oksidi uglerod va yog'och olovining qisman oksidlanishida eriydi. Bu jarayonda qizamiq yoga rolida noyob uglevodlar yoki qattiq sirovindan suv, masalan, jun yoki qattiq uglevodlar ishlab chiqarishda muhim ahamiyatga ega. turli xil turlari. Qattiq sirovin viroblya singazlarining oksidlanmaydigan pirolizlari, Fisher-Tropsh jarayonidan keyin o'zgarmas, oqarib ketgan kabi tinimsiz fermentatsiyalanishi mumkin. Bu ko'proq kerak, naftaga o'xshash, yog'li, yog'li yoki kerosin, Fisher-Tropsch jarayonining turg'unligi bo'lishi mumkin. Nareshti, suv miqdorini ko'paytirish zarurati natijasida suv bug'lari teng reaktsiyani yo'q qiladi, natijada faqat karbonat angidrid va suv eriydi. Yaxshiyamki, uni gazdan kam uchraydigan olovga sog'ish oson.

FT sintezini uglerod oksidini oligomerizatsiya qilish usuli sifatida ko'rib chiqish mumkin:

nCO + (2n+1)H2 > CnH2n+2 + nH2O

nCO + 2nH2 > CnH2n + nH2O

Issiqlik effekti sezilarli, 165 kJ/mol.

VIII guruh metallari katalizator sifatida xizmat qiladi: eng faol Ru, keyin Co, Fe, Ni. Sirtni yaxshilash uchun u ko'pincha silika jeli va alumina kabi gözenekli burunlarda qo'llaniladi. Sanoat Fe va Co kamroq ekanligini bilar edi. Ruteniy juda qimmat, bundan tashqari, uni katta hajmli jarayonlarda katalizator sifatida Viktoriya uchun Yerda saqlash uchun juda kichik. Nikel katalizatorlarida atmosfera bosimi ostida metan asosiyda eriydi (n=1), bosim ko'chirilganda nikel uchuvchi karbonilni eritadi va reaktordan chiqariladi.

CO va H2 dan uglevodlar sinteziga yon reaktsiyalar:

uglerod oksidining metanga gidrogenlanishi: CO + 3H2 > CH4 + H2O + 214 kJ/mol

Bell-Boudoir reaktsiyasi (CO nomutanosibligi): 2CO > CO2 + C

suv gaziga teng: CO + H2O - CO2 + H2

Reaksiyaning qolgan qismi tuzga asoslangan katalizatorlar uchun ayniqsa muhim bo'lishi mumkin, lekin kobaltda u davom etmasligi mumkin. Tuzli katalizatorlarda, bundan tashqari, sezilarli miqdorda kislotali yarimparchalanish davri - spirtlar va karboksilik kislotalar o'rnatiladi.

Jarayonni amalga oshirishning odatiy usullari quyidagilardir: bosim 1 atm dan (Co katalizatorlar uchun) 30 atmgacha, harorat 190-240 ° C (Co va Fe katalizatorlari uchun past haroratli versiya) yoki 320-350 ° C (yuqori haroratli versiya) Fe uchun).

Reaksiya mexanizmi, uning mavjudligi o'n yilligidan qat'i nazar, tafsilotlarda tushunarsiz bo'lib qolmoqda. Vtim, bu holat geterogen kataliz uchun xosdir.

FT sintezidagi mahsulotlarning termodinamik qonuniyatlari quyidagicha:

CO va H2 ni uglevodlarga aylantirish mumkin, u molekulyar massa bo'ladimi, masalan, asetilen kremi.

Imovirnyst utavlennya uglevodlar qator o'zgarishlar: metan > inch alkanlar > alkenler. Oddiy alkanlarning o'tish jarayoni o'zgaradi va nayzaning ortishidan normal alkenlar harakatlanadi.

Tizimning tutash bosimining oshishi muhimroq mahsulotlarning chiqishini, sintez gazidagi suvning qisman bosimining oshishi esa alkanlarning chiqishini purkaydi.

CO va H2 dan uglevodlarni sintez qilishda mahsulotlarning haqiqiy ombori aynan bir xil. Aksariyat hollarda mahsulotlarning statsionar onglarda molekulyar og'irlik bo'yicha taqsimlanishi p (n) = n (1-b) IBn-1 formulasi bilan tavsiflanadi, bu erda p (n) - uglerod soni bilan uglevodning massa ulushi. n, b = k1/(k1+ k2) , k1, k2 - lanset, vydpovídno o'sishi va tarash kengligining doimiylari. Tse t.z. rozpodil Anderson - Schulz - Flori (ASF taqsimoti). Metan (n=1) odatda koʻproq miqdorda boʻladi, undan kam miqdori ASF orqali oʻtadi, parchalar toʻgʻridan-toʻgʻri gidroliz reaksiyasi natijasida mustaqil ravishda choʻkadi. b ning qiymati harorat ortishi bilan kamayadi va, qoida tariqasida, bosimning oshishi bilan ortadi. Agar turli xil gomologik seriyalarning reaktsiya mahsulotlari (parafinlar, olefinlar, spirtlar) o'rnatilsa, dermal uning qiymatini aniqlashi mumkin b. Rozpodil ASF uglevod yoki tor fraksiyaning maksimal selektivligiga qo'shiladi. Tse do'stim, issiqlik uzatishdan so'ng, FT sintezi muammosi.

Ketonlarning oksimlari bilan kuchli asos mavjud bo'lganda, olib tashlanishiga olib keladi pirolitik uzuklar:

Geterotsikllanish o'rtada 70-120 ° S haroratda davom etadi dimetil sulfoksid.
^

Favorskiyning reaktsiyasi

Kuchli asoslar bilan katalizlangan ortiqcha guruhlash alkiniv ichida aleni va bulaning karbonli lansiusdagi podvyyny ligatsiyasining migratsiyasi 1888 yilda A.E Favorskiy tomonidan kashf etilgan. Vín otrimuvav butin-1 dehidrohalogenlangan 2,2-diklorobutan 170 ° C da ampulalarda KOH spirti ostida. Butin-1 almashtirilmadi butin-2 olib tashlandi.

CH 3 -CH 2 -C≡CH ↔ ↔ CH 3 -C≡C-CH 3

2. ^ Karbonli plitalarni alkinlarga qabul qilish .

Kuchli kuchlar mavjudligida alkin yakuniy potrynym bilan zv'yazyk zdatny karbonil spoluky z utvorennym spyryv qo'shing:

CH 3 -C≡CH + CH 3 -CO-CH 3 → CH 3 -C≡C-C (OH) (CH 3) 2

3. kondensatsiya spirtlar bilan alkiniv.

Nukleofil qo'shilish reaktsiyasi ruhlar oldin alkynam huzurida yaylovlar tasdiqlangan alkenil efirlari bilan:

CH 3 -C≡CH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 -C (OC 2 H 5) = CH 2
^

Reaksiya Favorskiy - Reppe

1925 r bor. Reppe rozrobiv promislovy sposíb priednannya asetilen oldin formaldegid Favorskiy reaktsiyasining yaxshilanishi bilan. Yuqori bosimda, 100 atm ga yaqin, atsetilen midi borligida, atsetilen formaldegidga ikkita muhim mahsulot - propargil spirti va butin-2-diol-1,4 qo'shiladi:

HC≡CH + CH 2 O → HC≡C-CH 2 OH

HC≡C-CH 2 OH + CH 2 O → HOCH 2 C≡C-CH 2 OH
^

Fisher-Tropsh jarayoni

Asosiy maqola:

Oleksiy Evgrafovich Favorskiy (1860-1945) bilan tug'ilgan. Viloyat shahri uchun Pavlov Nijcha. 1882 yilda p. Sankt-Peterburg universitetini tamomlagan; A. M. Butlerovning shogirdi. Universitetda laborant bo'lib ishlagan. 1891 p. magistr darajasini qo'lga kiritgan va 1895 yilda. doktorlik dissertatsiyasi. 1896 yildan Sankt-Peterburg universiteti professori. Jovtnevoy inqilobidan keyin u Leningrad universiteti va Leningrad texnologiya institutida ishlagan. U 1934-1938 yillar. SSSR Fanlar akademiyasi Organik kimyo institutining birinchi direktori. muxbir a'zo etib tayinlanganligi to'g'risidagi xat va 1929 p. SRSR Fanlar akademiyasining a'zosi vazifasini bajaruvchi. Yoga o'qituvchilari orasida - S. V. Lebedev, B. V. Viklik, I. M. Nazarov, A. Y. Poray-Koshits va boshqalar. AY. Favorskiy mavjud bo'lmagan kimyo, atsetilen kimyosining asoschilaridan biridir. Asetilen va iogo monosubstitusiyalarining ketonlar bilan o'zaro bog'liqligini rivojlantirishda katta ahamiyatga ega bo'lishi mumkin, bu esa uchinchi darajali asetilen spirtlarini yo'q qilishning yangi usulini joriy etishga olib keldi. Vín vídkriva vyvchiv ísomerizatsííí vzaêmnymi konvertelíní acetylenovíví í alleníví vkaruglevívív, rasrobív usuli ottrimanya oddiy vinilivívív diíí spirtlar da atsetilen gidroksidi tarkibida mavjudligi. Vinil efirlar va ularning asosidagi polimerlar tibbiyotda turli xil qo'ng'iroqlar va hushtaklar orasida keng tarqalgan. Ajoyib ilmiy xizmatlari uchun A.Ye. Favorskiy 1945 yilda tug'ilgan Sotsialistik Pratsi Qahramoni unvoni bilan taqdirlangan.

Favorskiyning qayta tuzilishi -galoik ketonlar va karboksilik kislotalar yoki efirlarning transformatsiyasi deb ataladi. Qayta guruhlanish asosiy katalizatorlar oqimi ostida va yuqori reaktsiya - mono-digaloid ketonlarning o'tishi bilan davom etadi.

Reaksiyaga misol sifatida siklopenganik karboksilik kislotani 2-xlorotsiklogeksanon bilan kaliy spirti bilan assimilyatsiya qilish mumkin:

Loftsfild, reaktsiya mahsulotidagi va ketonlardagi izotopik rozetni belgilab, iqtibos keltirgandan so'ng, lekin reaksiyaga kirishmasdan, Favorskiyni qayta guruhlash jarayonida siklopropanning trimemberli halqasidan o'ch olish uchun oraliq tartibni o'rnatish muhimligini ko'rsatdi:

Natriy benzilat ishtirokida har qanday haddan tashqari guruhlanish mavjud bo'lganda yuzaga kelishi mumkinligi aniqlandi.

Stork va Borovich, shuningdek, 1-xloro-1-atsetil-2-metiltsiklogeksanning kista trans-izomerlarini 1,2-dimetilsikloheksanekaroon kislotasiga qayta joylashishi xlor bilan bog'langan uglerod atomida inversiya bilan birga bo'lishini ko'rsatdi:

Bir qator alifatik halogen ketonlarda Favorskiyning kuzgi davrda qayta guruhlanishi turli xil yakuniy mahsulotlarga olib keladigan reaktsiyalarga olib keladi. Masalan, -xloroketon (I) natriy etilat ishtirokida buklanadigan efirga (II), metil spirtida natriy metoksid ishtirokida - gidroksiasetal (III), efirda natriy metoksid suspenziyasi bo'lsa - efirga aylanadi. (IV):

Dibromoketonlar natriy metoksid bilan qayta guruhlanganda toʻyinmagan kislotalarning efirlari eriydi.