იონური მექანიზმი ორგანულ ქიმიაში. ნახშირწყლებში ქიმიური სიმძლავრის მახასიათებლები. ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმები და ორგანულ ქიმიაში შეყვანა. V.V. მარკოვნიკოვის წესი. AE რეაქციები ალკადიენების სერიაში

დაადასტურეთ ატომური ორბიტალების რეცირკულაციისას და დისტანციური ელექტრონული წყვილების დამყარებისას. შედეგად, ორი ატომისთვის იქმნება ორბიტალი, რომელზედაც არის წყვილი ელექტრონი. ხმის გათავისუფლებით, ყუთიდან გამოსული ელექტრონიკის ციჩის წილი შეიძლება განსხვავებული იყოს.

კოვალენტური კავშირის დამყარების გაცვლის მექანიზმი. ბეჭდის ჰომოლიზურად გახეხვა

ორბიტალი დაუწყვილებელი ელექტრონით, რომელიც შეიძლება განთავსდეს ერთ ატომზე, შეიძლება იყოს მრუდი ატომის ორბიტალთან, რომელიც ასევე შეიცავს დაუწყვილებელ ელექტრონებს. როდესაც კოვალენტური კავშირი იქმნება გაცვლის მექანიზმისთვის:

H + H -> H: H, ან H-H

კოვალენტური რგოლის დამყარების გაცვლის მექანიზმი რეალიზებულია ისევე, როგორც ელექტრონული წყვილი იქმნება დაუწყვილებელი ელექტრონებისთვის, ისე, რომ იგი უნდა იყოს მიმაგრებული სხვადასხვა ატომზე.

ამ პროცესით, ჩვენ წინააღმდეგი გავხდებით გაცვლის მექანიზმისთვის კოვალენტური რგოლის დამყარებას, – გავხსნით კავშირს, თითოეული ატომით კანის ატომთან, შეყავთ თითო ელექტრონი ერთდროულად. შედეგად, ჩნდება ორი დაუმუხტი ნაწილაკი, რამაც შეიძლება გამოიწვიოს დაუწყვილებელი ელექტრონიკა:

ასეთ ნაწილაკებს თავისუფალ რადიკალებს უწოდებენ.

ვილნი რადიკალები- ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებიც არ შეიძლება იყოს დაწყვილებული ელექტრონიკასთან.

კოვალენტური რგოლის დაშლის მექანიზმს, როდესაც იქმნება ზოგიერთი რადიკალი, ეწოდება ჰემოლიზური ან ჰომოლიზი (ჰომო - იგივე, ანუ რგოლის გაწყვეტის ეს ტიპი წარმოიქმნება იმავე ნაწილების დადგომამდე).

რეაქციებს, რომლებიც ეწინააღმდეგება რადიკალების მონაწილეობას, ეწოდება vіlno-რადიკალური რეაქციები.

ჰიდროქსილ-ანიონი იზიდავს ატომს ნახშირბადში (ატომის შეტევა ნახშირბადში), რომელზედაც არის ნაწილობრივი დადებითი მუხტი და ცვლის ბრომს, უფრო ზუსტად, ბრომიდ-ანიონს.

1-ქლოროპროპანის მოლეკულაში, ელექტრონული ორთქლი C-Cl ბმულში იცვლება ქლორის ატომით, მისი უფრო დიდი ელექტროუარყოფითობის გამო. ამავდროულად, ატომი ნახშირბადშია, რომელიც ნაწილობრივ დადებითი მუხტის მოხსნის შემდეგ (§ +), ელექტრონიკას მასზე მიბმული ატომიდან ნახშირბადში გადააქვს, რაც, თავის გულში, შეტევისგან:

ასეთ რანგში ინდუქციური ეფექტი გადაეცემა lantsyug, ale shvidko zgasaє მეშვეობით: მისი პრევენცია პრაქტიკულად შეუძლებელია სამი st-link-ის მეშვეობით.

გასაგებია, რომ რეაქცია არის წყალბადის ბრომიდის მიწოდება ეთენზე:

CH2 = CH2 + HBr -> CH3-CH2Br

რეაქციების ჯაჭვის რიყის სტადიაზე, კატიონის დამატება მოლეკულაში ემატება ბმულების მრავალჯერადს:

CH2 = CH2 + H + -> CH2-CH3

ელექტრონი l-ბმული გადავიდა ნახშირბადის ერთ ატომზე, ადგილზე გაჩნდა დადებითი მუხტი, ორბიტალი არ იყო შევსებული.

ამ ნაწილაკების სიძლიერე განპირობებულია იმით, რომ ნახშირბადში ატომზე დადებითი მუხტი კომპენსირებულია. კომპენსაციის ოდენობა ჩანს ელექტრონული გუსტინის ა-ბმულის გაცვლისთვის ნახშირბადში დადებითად დამუხტული ატომის მიმართ, ანუ დადებითი ინდუქციური ეფექტი (+1).

ატომების ჯგუფი, მეთილის ჯგუფის ამ კონკრეტულ ტიპში, როგორც ელექტრონული ძალა, არის დონორის ეფექტი, რომელიც აღიარებულია, როგორც +1.

მეზომერული ეფექტი. ზოგიერთი ატომის ან ჯგუფის ატომებში შეყვანის უმარტივესი გზა არის მეზომერული ეფექტი, ანუ მიღების ეფექტი.

ბუტადინუ-1,3 მოლეკულა ჩანს:

CH2 = CH CH = CH2

რომ ნახოთ, მთელ მოლეკულაში არის ქვებმულები - არა მხოლოდ ორი ქვებმული! მაშ, როგორი სუნი აქვს, როგორც ცნობილია, NS- ბმულები, შესვლა ქვედა სარდაფის საწყობში და მოაწყოს საწყობი ნახშირის ყველა ატომისთვის NS-ელექტრონული სიბნელე. ამავდროულად, სისტემა (მოლეკულა) უფრო სტაბილური ხდება. ამ ფენომენს უწოდებენ შედეგებს (ამ vypad-ში NS - NS- კონიუგაცია).

Dodatkov perekrivannya, რამდენიმე l-რგოლი, გამოყოფილი ერთი o-რგოლით, რათა გამოიმუშაოს їх "საშუალო". ცენტრალური მარტივია, ჭუჭყიანდება მცირე ზომის „სუბსტრატული“ ხასიათით, მცირდება და მცირდება, ქვესტრიქონები კი ოდნავ სუსტი და დახვეწილია.

პატარა კონდახით შეგიძლიათ ატომზე ქვებმულის ინექცია, მაგრამ მარტოხელა ელექტრონულ წყვილზე.

ასე, მაგალითად, კარბოქსილის მჟავისა და უჯერი ელექტრონული ორთქლის დისოციაციის შემთხვევაში, ის დაიკარგება მჟავას ატომებზე:

Tse აწარმოოს სიხისტის კორექტირებამდე, ანიონის დისოციაციისას დამყარებული, მჟავის სიძლიერის გაზრდა.

Zsuv ელექტრონულ ძალას მიღებულ სისტემებში n-ბმულების ან გამოწერილი ელექტრონული წყვილების მონაწილეობისთვის ეწოდება მეზომერულ ეფექტს (M).

რეაქციებისადმი წინააღმდეგობის ძირითადი მექანიზმები

ჩვენ დავინახეთ ნაწილაკების სამი ძირითადი ტიპი, რომლებიც რეაგირებენ - რადიკალები, ელექტროფილები, ნუკლეოფილები და სამი სახის რეაქცია:

ვილნორადიკალური;
ელექტროფილნი;
ნუკლეოფილიზაცია.

რეაქციების რეაქტიული ნაწილაკების ტიპების მიხედვით კლასიფიკაციის გარდა, ორგანულ ქიმიაში ისინი ავითარებენ რამდენიმე ტიპის რეაქციას მოლეკულების საწყობის შეცვლის პრინციპისთვის: დამატება, ჩანაცვლება, დამატება ან აღმოფხვრა. შეყვანისა და ჩანაცვლების რხევები ჩანს სამივე ტიპის რეაქციის ნაწილაკებიდან, შესაძლებელია რეაქციის ზოგიერთი ძირითადი მექანიზმის დანახვა.

გარდა ამისა, ადვილად გასაგებია დანამატის რეაქცია, ანუ ნუკლეოფილური ნაწილაკების ნაკადის აღმოფხვრა, - წარდგენა.

1. მაშ, არის თუ არა ჰომოლიზური და ჰეტეროლიზური კავშირი კოვალენტურ კავშირს შორის? კოვალენტური დამყარების რომელი მექანიზმებისთვის არის დამახასიათებელი სუნი?

2. რას უწოდებენ ელექტროფილებს და ნუკლეოფილებს? უხელმძღვანელეთ მათ კონდახით.

3. ვის აქვს რაიმე მტკიცებულება მეზომერული და ინდუქციური ეფექტების შესახებ? როგორია ბუდოვისა და ორგანული სპოლუკის O. M. Butlerov-ის თეორიის დამკვიდრების ფენომენები ორგანული მეტყველების მოლეკულებში ატომების ურთიერთდანერგვის შესახებ?

4. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტის ფენომენის გათვალისწინებით, შეხედეთ ატომების ურთიერთკავშირს მოლეკულებში:

დაადასტურეთ თქვენი ნიმუშები ქიმიური რეაქციების კონდახებით.

გაკვეთილი გაკვეთილის მონახაზიგაკვეთილზე პრეზენტაციის დამხმარე ჩარჩო ინტერაქტიული ტექნოლოგიების ამაჩქარებელი მეთოდით ივარჯიშე მენეჯმენტი და თვითგადახედვის უფლება სემინარების, ტრენინგების, ქეისის, სახლის შესწავლის დისკუსიის კვების რიტორიკული კვება აკადემიკოსებისგან іlustratsії აუდიო, ვიდეო და მულტიმედიაფოტოები, ნახატები, გრაფიკა, ცხრილები, იუმორისტული დიაგრამები, ანეგდოტები, ხუმრობები, კომიქსების იგავი, ბრძანებები, კროსვორდები, ციტატები დანამატები აბსტრაქტულისტატისტიკა მოწინავე cheatsheets ხელნაწერი ძირითადი და დამატებითი ლექსიკა კარგი ხარისხის ბავშვებისთვის და გაკვეთილებისთვისშეწყალების მიმღებისთვის გადაცემაფრაგმენტის განახლება სახელმძღვანელოში ინოვაციის ელემენტები ძველი ცოდნის ახლით ჩანაცვლების დონეზე Tilki მკითხველებისთვის იდეალური გაკვეთილებირიკ მეთოდური რეკომენდაციების კალენდარული გეგმა სადისკუსიო პროგრამების მიხედვით ინტეგრირებული გაკვეთილები

>> ქიმია: ტიპიური ქიმიური რეაქციები ორგანულ ქიმიაში

ორგანული მეტყველების რეაქციები ფორმალურად შეიძლება დაიყოს რამდენიმე ძირითად ტიპად: ჩანაცვლება, მიღება, დამატება (ელიმინაცია) და გადაჯგუფება (იზომერიზაცია). ცხადია, უგუნურია ორგანული სპოლუკების ყველა ინტელექტუალური რეაქციის მოყვანა პროპროპონირებული კლასიფიკაციის ფარგლებში (მაგალითად, წვის რეაქციები). თუმცა, ასეთი კლასიფიკაცია ასევე დაგეხმარებათ ანალოგიების დადგენაში უკვე ნაცნობი რეაქციების არაორგანული ქიმიის კლასიფიკაციებთან, რომლებიც თქვენ უკვე იცით კურსის განმავლობაში, რომლებიც ეწინააღმდეგება არაორგანულ სიტყვებს.

როგორც წესი, ძირითად ორგანულ სპოლუკას, როგორც რეაქციაში მონაწილე, ეწოდება სუბსტრატი, ხოლო რეაქციის სხვა კომპონენტი ჭკვიანურად განიხილება, როგორც რეაგენტი.

ჩანაცვლების რეაქციები

რეაქციებს, ასეთი წარმატების შედეგად, ერთი ატომის ან ატომების ჯგუფის შეცვლას სხვა მოლეკულებიდან (სუბსტრატებიდან) ერთ ატომში ან ატომების ჯგუფში, ეწოდება ჩანაცვლების რეაქციები.

ჩანაცვლების რეაქციაში შედის სასაზღვრო და არომატული სპოლუკები, როგორიცაა, მაგალითად, ალკანი, ციკლოალკანი ან არენი.

იმედია ასეთ რეაქციებს მოჰყვება.

გაკვეთილი გაკვეთილის მონახაზიგაკვეთილზე პრეზენტაციის დამხმარე ჩარჩო ინტერაქტიული ტექნოლოგიების ამაჩქარებელი მეთოდით ივარჯიშე მენეჯმენტი და თვითგადახედვის უფლება სემინარების, ტრენინგების, ქეისის, სახლის შესწავლის დისკუსიის კვების რიტორიკული კვება აკადემიკოსებისგან іlustratsії აუდიო, ვიდეო და მულტიმედიაფოტოები, ნახატები, გრაფიკა, ცხრილები, იუმორისტული დიაგრამები, ანეგდოტები, ხუმრობები, კომიქსების იგავი, ბრძანებები, კროსვორდები, ციტატები დანამატები აბსტრაქტულისტატისტიკა მოწინავე cheatsheets ხელნაწერი ძირითადი და დამატებითი ლექსიკა კარგი ხარისხის ბავშვებისთვის და გაკვეთილებისთვისშეწყალების მიმღებისთვის გადაცემაინოვაციის ელემენტის სახელმძღვანელოში ფრაგმენტის განახლება ძველი ცოდნის ახალი T-ით ჩანაცვლების დონეზე. Tilki მკითხველებისთვის იდეალური გაკვეთილებირიკ მეთოდური რეკომენდაციების კალენდარული გეგმა სადისკუსიო პროგრამების მიხედვით ინტეგრირებული გაკვეთილები

ორგანული მეტყველების რეაქციები ოფიციალურად შეიძლება დაიყოს რამდენიმე ძირითად ტიპად: ჩანაცვლება, მიღება, დამატება (ელიმინაცია) და გადაჯგუფება (იზომერიზაცია)... ცხადია, არაგონივრულია ორგანიზმების ყველა ინტელექტუალური რეაქციის პროპონაციულ კლასიფიკაციამდე მიყვანა (მაგალითად, ფეიერვერკის რეაქცია). თუმცა, ასეთი კლასიფიკაცია დაგეხმარებათ ანალოგიების დადგენაში უკვე ნაცნობ რეაქციებთან, რომლებიც მათ არაორგანული სიტყვებით ეწინააღმდეგება.

როგორც წესი, მთავარ ორგანულ სპოლუკას, როგორც რეაქციაში ბედზე ზრუნვას, უწოდებენ სუბსტრატი, და რეაქციის უდიდეს კომპონენტს ჭკვიანურად უყურებენ რეაგენტი.

ჩანაცვლების რეაქციები

ჩანაცვლების რეაქციები- რეაქციების მიმდინარეობა, რის შედეგადაც ხდება ერთი ატომის, ან ატომების ჯგუფის ჩანაცვლება სხვა მოლეკულებიდან (სუბსტრატებიდან) ერთ ატომში ან ატომების ჯგუფში.

ჩანაცვლების რეაქციაში შედის სასაზღვრო და არომატული სპოლუსები, როგორიცაა ალკანი, ციკლოალკანი ან არენი. იმედია ასეთ რეაქციებს მოჰყვება.

ატომის შუქიდან ატომამდე მეთანის მოლეკულაში, ჩვენ შეგვიძლია ჩავანაცვლოთ ჰალოგენის ატომით, მაგალითად, ქლორის ატომით:

ჰალოგენის შემცვლელის უფრო მცირე კონდახით - ბენზოლი ბრომბენზოლად გარდაქმნის:

Rivnyannya Tsієї რეაქციები შეიძლება ჩაიწეროს inax-ით:

ფორმის ჩაწერისას რეაგენტები, კატალიზატორი და რეაქციის გატარება იწერება ისრის ზემოთ და იწერება რეაქციის არაორგანული პროდუქტები.

რეაქციების შედეგად ორგანული მეტყველების ჩანაცვლება ადვილი და დასაკეცი არ არის გამოსვლები, როგორც არაორგანულ ქიმიაში და ორი დასაკეცი მეტყველება.

დაშვების რეაქციები

დაშვების რეაქციები- რეაქციების ჯაჭვი, რეაქტიული სიტყვების ორი ან მეტი მოლეკულის შედეგად, ერთიანდება.

დაშვების რეაქციაში შედის არაძალადობრივი სპოლუკები, როგორიცაა ალკენი ან ალცინი. გარდა ამისა, ვინაიდან მოლეკულა ჩნდება რეაგენტის სახით, ის ავითარებს დატენიანებას (ან განახლებას), ჰალოგენაციას, ჰიდროჰალოგენაციას, ჰიდრატაციას და სხვა რეაქციებს. მათი კანი მგალობელი გონების გამოსახულებაა.

1.Gіdrіrovanіe- მოლეკულის მიმაგრების რეაქცია ბმულის მრავალჯერადზე:

2. ჰიდროჰალოგენაცია- წყალბადის ჰალოგენის მიღების რეაქცია (ჰიდროქლორიდი):

3. ჰალოგენაცია- ჰალოგენზე მიმაგრების რეაქცია:

4.პოლიმერიზაცია- მიმაგრებული რეაქციების სპეციალური ტიპი, რომლის დროსაც მცირე მოლეკულური წონის სამეტყველო მოლეკულები სათითაოდ გამოყოფილია მაღალი მოლეკულური წონის მქონე მეტყველების მოლეკულების - მაკრომოლეკულების განცხადებებისგან.

პოლიმერიზაციის რეაქციები - დაბალმოლეკულური წონის მეტყველების (მონომერის) გამოფიტული მოლეკულების დიდი მოლეკულის (მაკრომოლეკულის) პოლიმერად გადაქცევის მთელი პროცესი.

პოლიმერიზაციის რეაქციის გამოყენებით, ჩვენ შეგვიძლია გამოვიყენოთ პოლიეთილენის ეთილენისგან (ეთილენის) უარყოფა ულტრაიისფერი ვიპრომინული და პოლიმერიზაციის რადიკალური ინიციატორი R.

ნაიბილშა დამახასიათებელია ორგანული სპოლუქის კოვალენტური კავშირებისთვის, რათა დაამყარონ თავი ატომური ორბიტალის გადახვევისას და ელექტრონული წყვილების დამყარებისას. შედეგად, იქმნება ორატომიანი ორბიტალი, რომელზეც არის ელექტრონული წყვილი. ხმის გათავისუფლებით, ყუთიდან გამოსული ელექტრონიკის ციჩის წილი შეიძლება განსხვავებული იყოს.

რეაქციული ოლქების ტიპები

ამ პროცესით, ჩვენ წინააღმდეგი ვიქნებით კოვალენტური რგოლის დაარსებას გაცვლის მექანიზმისთვის, є ბმულის გახსნა, ერთი ელექტრონით კანის ატომთან, შეიყვანოთ თითო ელექტრონი ერთდროულად (). შედეგად, ჩნდება ორი დაუმუხტი ნაწილაკი, რამაც შეიძლება გამოიწვიოს დაუწყვილებელი ელექტრონიკა:

ასეთ ნაწილაკებს თავისუფალ რადიკალებს უწოდებენ.

ვილნი რადიკალები- ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებიც არ შეიძლება იყოს დაწყვილებული ელექტრონიკასთან.

რადიკალური რეაქციები- მთელი რეაქცია, რომელიც ეწინააღმდეგება რადიკალების მონაწილეობას.

არაორგანული ქიმიის რეაქციების დროს წყლის ურთიერთქმედება მჟავასთან, ჰალოგენებთან, წვის რეაქციაში. რეაქცია ტიპზე ჩანს მაღალი სიჩქარით, დიდი რაოდენობით სითბოს ხედვით.

კოვალენტური კავშირი შეიძლება დადგინდეს დონორ-აქცეპტორი მექანიზმით. ატომის ერთ-ერთი ორბიტალი (აბო ანიონი), რომელზედაც არის გადაუჭრელი ელექტრონული ფსონი, ტრიალდება ატომის (ან კატიონის) დაუმუხტავ ორბიტალზე, მაგრამ ორბიტალი არ ივსება, რითაც წარმოიქმნება კოვალენტური კავშირები:

აწიეთ კოვალენტური კავშირი ნაწილაკების დადებითი და უარყოფითი მუხტის შესაქმნელად (); ასე რომ, ამ შემთხვევაში, ელექტრონის შეურაცხყოფა უცხო ელექტრონული ფსონიდან იკარგება ერთ-ერთ ატომზე, ორბიტალი არ ივსება პირველ ატომში:

მჟავების ელექტროლიტური დისოციაცია ადვილი გასაგებია:

თქვენ შეგიძლიათ მარტივად გაიგოთ, რომ ნაწილი, სადაც არის გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი R: -, ანუ უარყოფითად დამუხტული იონი მიიზიდავს დადებითად დამუხტულ ატომებს ან ატომებს, რომლებზეც სავარაუდოა ნაწილობრივი ან ეფექტური დადებითი მუხტი.
ნაწილაკებს ხელმოუწერელი ელექტრონული წყვილებით უწოდებენ ნუკლეოფილური აგენტები (ბირთვი- "ბირთვი", ატომის ნაწილი დადებითად არის დამუხტული), ანუ ბირთვის "მეგობრების" მიერ დადებითი მუხტი.

ნუკლეოფილები(ნუ) - ყოველ შემთხვევაში, ან მოლეკულებს, რომლებიც შეიძლება შეიცავდეს ელექტრონების გაუზიარებელ წყვილს, რომლებიც ურთიერთკავშირშია მოლეკულების მოლეკულებთან, რისთვისაც წარმოიქმნება ეფექტური დადებითი მუხტი.

დაამატეთ ნუკლეოფილური ნაერთები: Сl - (ქლორიდ-იონი), ВІН - (ჰიდროქსიდ-ანიონი), СН 3 O - (მეთოქსიდი-ანიონი), СН 3 СОО - (აცეტატ-ანიონი).

ნაწილაკები, რომლებიც შესაძლოა არ შეავსონ ორბიტალი, ნაპაკი, იქნება პრაგმატული და მიიზიდება მოლეკულების მოლეკულებით, რომლებზეც გადადის ელექტრონული სიმძლავრის, უარყოფითი მუხტის, დაუზუსტებელი ელექტრონული ფსონის არსებობა. სუნი є electrofilami, "მეგობრები" ელექტრონის, უარყოფითი მუხტი ან ნაწილაკების მოწინავე ელექტრონული ძალა.

ელექტროფილია- კატიონი, ან მოლეკულები, რომლებსაც არ შეუძლიათ ელექტრონული ორბიტალის გადატვირთვა, რომლებიც ელექტრონებით უნდა იყოს შენახული, რათა შეიქმნას ატომის დიდი ელექტრონული კონფიგურაცია.

ელექტროფილური არაშევსებული ორბიტალით - ნუ იქნებით მისი ნაწილი. მაგალითად, რკინის ლითონების კატიონს შეუძლია მოახდინოს შიდა გაზების კონფიგურაცია და არ შეაწუხოს ელექტრონები, რაც შეიძლება დაბალი იყოს. დავა ელექტრონულზე.
შესაძლებელია ახლის შექმნა, რომლებზეც გავლენას არ მოახდენს არაშევსებული ორბიტალის გამოჩენა, ზოგიერთი მათგანი ელექტროფილური არ იქნება.

რეაქციებისადმი წინააღმდეგობის ძირითადი მექანიზმები

არსებობს ნაწილაკების სამი ძირითადი ტიპი, რომლებიც რეაგირებენ - რადიკალები, ელექტროფილური, ნუკლეოფილური - და რეაქციის მექანიზმის სამი ტიპი:

ვილნორადიკალური;
ელექტროფილნი;
ნულოფილური.

რეაქციების კლასიფიკაციის გარდა რეაქტიული ნაწილაკების ტიპის მიხედვით, ორგანულ ქიმიაში ისინი ავითარებენ რეაქციების არჩევანს მოლეკულების საწყობის შეცვლის პრინციპის მიხედვით: მიღება, ჩანაცვლება, დამატება ან აღმოფხვრა. რომ აღმოფხვრა- ნახე, გაყოფა) і გადაჯგუფება. დაშვებისა და ჩანაცვლების რხევები ჩანს სამივე ტიპის რეაქციული ადგილიდან, შეგიძლიათ ნახოთ რამდენიმე მთავარირეაქციების წინააღმდეგობის მექანიზმი.

გარდა ამისა, ცხადია, რომ რეაქცია წარმოიქმნება, ანუ ნუკლეოფილური ნაწილაკების ნაკადის ელიმინაციაა წარმოდგენილი.
6. Eliminuvannya:

ალკენები (არაგაჯერებული ნახშირწყლები) ბრინჯით - რეაქციებში შესვლის უნარი. ელექტრული აღჭურვილობის მექანიზმის წინააღმდეგ რეაქციების უმეტესობა.

ჰიდროჰალოგენაცია (ჰალოგენის მიწოდება ვოდნიუ):

წყალბადის ჰალოგენის ალკენამდე მიყვანისას vodnuyutsya ადრე მეტი Gidrovany ატომი ნახშირბადში, ანუ ატომი, რომელთანაც მეტი ატომია vodnyu, და ჰალოგენი - მდე mensh Gidrovany.

დოდატოკი 1
MECHANIZMI REACTSII ORGANICHNOЇ ХІМІЇ
ნ.ვ. სვირიდენკოვა, NITU "MISiS", მოსკოვი
NAVISCHO VIVCHATI MECHANIZMI ХІМІЧНИХ REACTSІY?
რა არის ქიმიური რეაქციის მექანიზმი? ელექტრომომარაგების ჯაჭვზე ბუტენის წვის რეაქციის ეფექტურობის გასაუმჯობესებლად:

C 4 H 8 + 6O 2 = 4CO 2 + 4H 2 O.

თუ რეაქცია იყო სწორი, როგორც ეს აღწერილია წიგნში, მაშინ ერთი ბუტენის მოლეკულა დამნაშავეა ტყვიაში, ის ერთსაათში ერთბაშად გადაიქცევა მჟავას უამრავ მოლეკულაში. თუმცა, ნაკლებად სავარაუდოა, რომ მისი დანახვა ადვილია: სამ ნაწილაკზე მეტის დანახვა ერთ საათში პრაქტიკულად შეუძლებელია. მოითხოვეთ ვისნოვოკი იმ რეაქციის გათვალისწინებით, როგორც და ქიმიური რეაქციების აბსოლუტური უმრავლესობა, ბოლო ეტაპების რაოდენობის საწინააღმდეგოდ. Rivnyannya რეაქცია გაჩვენებთ უფრო მეტს, ვიდრე vikhіdnі გამოსვლები და ყველა გადამუშავების საბოლოო შედეგი, і არ აგიხსნით, yak პრეტენზია გამოსული გამოსვლების პროდუქტებად. იმისათვის, რომ გავიგოთ, თუ როგორ ეწინააღმდეგება თავად რეაქცია, როგორიცაა მოგების ეტაპები, რომელ სამრეწველო პროდუქტებს ადგენენ, აუცილებელია რეაქციის მექანიზმის გარჩევა.

ოტჟე, რეაქციის მექანიზმი- რეაქციის მიმდინარეობის დეტალური აღწერა ეტაპებზე, რომელიც გაჩვენებთ, რა თანმიმდევრობით და როგორ ყალიბდება ქიმიური ბმები მოლეკულებში და იქმნება ახალი ბმები და მოლეკულები.

მექანიზმის დათვალიერება საშუალებას გაძლევთ ახსნათ, რატომ არის რეაქციის ქმედებები მხარდაჭერილი დეცილური პროდუქტების გადაწყვეტილებებით და ამ რეაქციებში მხოლოდ ერთი სიტყვაა. მექანიზმის ცოდნა ქიმიკოსებს საშუალებას აძლევს იწინასწარმეტყველონ ქიმიური რეაქციების პროდუქტები მათ პრაქტიკაში განხორციელებამდე. ნარეშტი, რეაქციის მექანიზმის ცოდნით, შეგიძლიათ აკონტროლოთ რეაქციის მიმდინარეობა: მისი გამოყენება შეგიძლიათ ეფექტურობის ასამაღლებლად და საჭირო პროდუქტის გამომუშავების დასარეგულირებლად.
ძირითადი გაგება: ფენი, ნუკლეოფილა, კარბოკაცია
ორგანულ ქიმიაში რეაგენტები ტრადიციულად იყოფა სამ ტიპად: ნუკლეოფილური, ელექტროფილნიі რადიკალური... რადიკალები ასევე ადრე იქნა შემოღებული ჰალოგენირებული ალკანების სამკურნალოდ. უფრო საანგარიშო ტიპის რეაგენტები ადვილად გასაგებია.

ნუკლეოფილური რეაგენტებიეს მხოლოდ ნუკლეოფილები(კაკლის "ბირთვების მოყვარულთა" ფონზე) - ნაწილაკების მთელი რიგი, რომლებიც ძალიან ზედმეტად ელექტრონულია, ყველაზე ხშირად უარყოფითად დამუხტული, ან თუნდაც გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი. ნუკლეოფილები თავს ესხმიან მოლეკულებს დაბალი ელექტრონული ენერგიით ან დადებითად დამუხტული რეაგენტებით. ნუკლეოფილური є іoni OH -, Br -, NH 3 მოლეკულების დანართები.

ელექტრო რეაგენტებიაბო ელექტროფილია(კაკლის კვეთაში "ელექტრონულის მოყვარულები") - მთლიანი ნაჭერი ცოტა ელექტრონული სიმძლავრით. ელექტროფილია ხშირად ატარებს დადებით მუხტს. ელექტროფილურად უტევს მოლეკულებს მაღალი ელექტრონული სიმძლავრის ან უარყოფითად დამუხტული რეაგენტებით. წაისვით ელექტროფილოვი - H +, O 2 +.

ასევე, ელექტროფენიას შეიძლება არ ჰქონდეს ნაწილობრივი დადებითი მუხტი პოლარული მოლეკულის ატომზე. აპლიკაცია შეიძლება იყოს ატომი HBr-ის მოლეკულაში, რომელზედაც ნაწილობრივი დადებითი მუხტი მცირე რაოდენობის დადებითი მუხტის მეშვეობით გარე ელექტრონული ორთქლის მეშვეობით უკავშირდება ბრომის ატომს, რაც ნაკლებია ელექტრონეგატიურობის მნიშვნელობაზე H δ. + → Br δ -.

რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს იონური მექანიზმის გასწვრივ, ხშირად კონტროლდება კარბოკატების განცხადებებით. კარბოკატიონიდაარქვით დატენვას ნაწილი, რაც შესანიშნავია რორბიტალი ატომზე ნახშირბადში. კარბოკატიონში ნახშირბადის ერთ-ერთი ატომი მასზე დადებით მუხტს ატარებს. კარბოკატიონების დანართები შეიძლება იყოს CH 3-CH 2 +, CH 3 -CH + -CH 3 ნაწილები. კარბოკატიონები იქმნება სამი ეტაპიდან ერთ-ერთში ალკენის ჰალოგენების და წყალბადის ჰალოგენების ალკენებში დამატების რეაქციის დროს, აგრეთვე. არომატულებს.
პრიდნანას მექანიზმი გაჯერებული ნახშირწყლების მიმართ

ჰალოგენების, წყალბადის ჰალოგენების მიღება, იწვევს არაგაჯერებულ ნახშირწყლებს (ალკენები, ალკინილი, დიანოვიმი ნახშირწყლებში) წინააღმდეგ იონური მექანიზმი, დაურეკა ელექტროფილური ფილიალები.

გაუმჯობესებულია ეთილენის მოლეკულაში წყალბადის ბრომიდის მიყვანის რეაქციის გამოყენების მექანიზმი.

მათთვის უმნიშვნელოა, რომ ჰიდრობრომაციის რეაქცია შეიძლება შეფასდეს კიდევ უფრო მიტევებული ოჯახისთვის, მექანიზმი მოიცავს რამდენიმე ეტაპს.

ეტაპი 1.პირველ ეტაპზე წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულა იქნება π -ქვებმულის ელექტრონული კავშირი არასტაბილურია სისტემასთან - " π -კომპლექსი "პირადი გადარიცხვისთვის π -ელექტრონული სიმძლავრე ატომზე ნაწილობრივი დადებითი მუხტის გარეშე.

ეტაპი 2.წყალ-ჰალოგენის კავშირი იქმნება H+-ის ელექტრული ნაწილის და Br-ის ნუკლეოფილური ნაწილის განცხადებებიდან. Zvіlnivsya elektrofіl N + მოდი ალკენებზე ქვემავთულის ელექტრონული ფსონის რახუნოკისთვის, დაამტკიცე σ -კომპლექსი - კარბოკაცია.

ეტაპი 3.პირველ ეტაპზე, დადებითად დამუხტულ კარბოკატიონამდე, ნუკლეოფილი უარყოფითად არის დამუხტული რეაქციის საბოლოო პროდუქტით.

რატომ უნდა გამოვიყენოთ მარკოვნიკოვის წესი?
მექანიზმის შემოთავაზება კეთილგანწყობით ხსნის ერთ-ერთი პროდუქტის მიღებას ასიმეტრიული ალკენებისთვის წყალბადის ჰალოიდების მიწოდების წინააღმდეგ. ნაგადამო, როცა წყალბადის ჰალოიდების დაშვება მარკოვნიკოვის წესს შეესაბამება, მაშინ საჭიროა რგოლის გამოყენება უმცირესი ჰიდროგენირებული ატომამდე. მაგალითად, როდესაც წყალბადის ბრომიდი ემატება პროპენილს, 2-ბრომოპროპანი გარდაიქმნება:

რეაქციის სხვა ეტაპზე ასიმეტრიულ ალკენებთან ელექტროფილური მიმაგრების რეაქციებში შეიძლება დადგინდეს ორი კარბოკატიონი. დალი ხელახლა აქტიურდება ნუკლეოფილებით, რაც ნიშნავს, რომ რეაქციის პროდუქტი მათგან უფრო სტაბილური იქნება.

ადვილი გასაგებია, რომ კარბოკატები დაყენებულია პროპენის სახით და ზოგჯერ რა თქმა უნდა. H + პროტონის გადატანა ქვე-ბმულის მიღმა შეიძლება განხორციელდეს მეორადი და პირველადი ორი კარბოკაციონის დამტკიცებამდე:

დადასტურებული ნაწილები კიდევ უფრო არასტაბილურია, დადებითად დამუხტული ატომები ნახშირბადში კარბოკაციის საწყობში შეიძლება იყოს არასტაბილური ელექტრონულად. ასეთი ნაწილაკები სტაბილიზდება, როდესაც მუხტი (დელოკალიზაცია) იზრდება ატომების უფრო დიდი რაოდენობით. elektronodonornіალკილი, შეგიძლიათ გამოიყენოთ ელექტრონული სიმძლავრე ნახშირბადის დეფიციტის ელექტრონულ ატომზე, გამოიყენოთ და დაასტაბილუროთ კარბოკატები. ადვილი მისახვედრია, როგორ ჩანს.

ნახშირბადში ატომების ელექტრული უარყოფის და წყლის ატომზე CH 3 ჯგუფის ნახშირბადის ელექტრული უარყოფის მტკიცებულებით, არის ჭარბი ელექტროენერგია, ხოლო წყალში ატომზე - Z δ--ის სერიოზული დეფიციტი. H 3 δ +. ასეთი ჯგუფის გაჩენა დამუხტულია ნახშირბადის ატომით, რომელიც ატარებს დადებით მუხტს, გარდაუვალია ელექტრონული გუსტინის შეცვლა დადებით მუხტზე. ამგვარად, მეთილის ჯგუფი მოქმედებს როგორც დონორი, რომელიც იძლევა მისი ელექტრონული სიმძლავრის ნაწილს. როგორც ჩანს, ასეთი ჯგუფის შესახებ დადებითი ინდუქციური ეფექტი (+ მე - დეფექტი)... Chim დიდი რაოდენობით ასეთი ელექტრონოდონორნი (+ მე ) - ნახშირში გამონადენის შუამავალი, რომელიც ატარებს დადებით მუხტს, არის უფრო სტაბილური ტიპის კარბოკატიონი. ასეთ რანგში, კარბოკაციონების სტაბილურობა ზრდის სერიებშია:

პროპენის შემთხვევაში, ყველაზე სტაბილურია მეორე კარბოკატიონი, ასე რომ, როგორც ახალ დადებითად დამუხტულ ატომში ნახშირბადში, კარბოკატიონი სტაბილიზდება ორად. + მე - მგრძნობიარე მეთილის ჯგუფების ეფექტები. მნიშვნელოვანია ერთი და იგივე ღვინის დამკვიდრება და რეაგირება. არასტაბილური პირველი კარბოკატიონი, მაბუტი, თუნდაც მოკლე საათით, ასე რომ, თქვენი "ცხოვრების" ერთ საათში ნუკლეოფილის მოფიქრება და რეაქციის პროდუქტის დამტკიცება არ შეიძლება.

როდესაც ბრომიდი-იონი მიდის ბოლო ეტაპზე მეორად კარბოკაციონამდე და მიიღება 2-ბრომოპროპანი:

მარკოვნიკოვის ვიქტურამ მართოს?

პროპილენზე ჰიდრობრომაციის რეაქციის მექანიზმის დათვალიერება ნებადართულია ელექტროფილური მიღების ძირითადი წესის ფორმულირებისთვის: "ასიმეტრიული ალკენების ელექტროფილურ რეაგენტებთან ურთიერთქმედების შემთხვევაში, ყველაზე სტაბილური ნახშირწყლების რეაქცია სინათლის მეშვეობით". იგივე წესი საშუალებას გაძლევთ განმარტოთ დეიაკი vypadnya პროდუქტების მიღება მარკოვნიკოვის წესის დაცვით. ასე რომ, წყალბადის ჰალოიდების გადატანა ტრიფტორპროპილენში ოფიციალურად ეწინააღმდეგება მარკოვნიკოვის წესს:

როგორ შეიძლება ასეთი პროდუქტის გამოშვება, თუ მივიღებ Br-ის მიკუთვნების შედეგს - პირველადს, და არა მეორად კარბოკატიონს? მისი ათვისება ადვილია რეაქციის მექანიზმის დათვალიერებისას და ნაწილაკების სტაბილურობის მიხედვით დგინდება:

-CF 3 ჯგუფი ცვლის ფტორის ელექტრონის მიმღებ სამ ატომს, რომელიც აერთიანებს ატომის ელექტრონულ სიმკვრივეს ნახშირბადში. ნახშირის ატომზე ელექტროენერგიის ასი დეფიციტი არსებობს. ნაწილობრივი დადებითი მუხტის კომპენსაციის მიზნით, ნახშირბადის ატომი თავის თავზე გამკაცრებს ნახშირბადის ატომებში სუსპენზიის ელექტრონულ ძალას. ამრიგად, ჯგუფი -CF 3 є ელექტრომიმღებიდა მანიფესტი უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი (- მე ) ... პირველადი კარბოკატიონი, როგორც ჩანს, პირველ რიგში ყველაზე დიდია, რადგან ჯგუფის -CF 3-ის დესტაბილიზაციის ინექცია ორი σ-ბმულის მეშვეობით სუსტია. და მეორე კარბოკატიონი, რომელიც ახდენს მგრძნობიარე ელექტრომიმღების ჯგუფის CF 3-ის დესტაბილიზაციას, პრაქტიკულად არ არის მიღებული.

ანალოგიურად, ინექცია ელექტრონული მიმღების ჯგუფების დაქვემდებარებული კავშირის არსებობისას -NO 2, -COOH, -COH და ა.შ. ზოგიერთი ადამიანი მარკოვნიკოვის წესების საწინააღმდეგოდ ფორმალურად დაშვების პროდუქტადაც თავს იჩენს. მაგალითად, როდესაც ქლორიანი წყალი ემატება პროპენოურ (აკრილის) მჟავას, 3-ქლოროპროპანური მჟავა გარდაიქმნება:

ასეთ რანგში არატოქსიკურ ნახშირწყლებთან პირდაპირ მიმაგრება ადვილია ადგომა, მისი ანალიზი ნახშირწყლების გამოღვიძებაა. მოკლედ, შესაძლებელია შეტევითი სქემის წარმოდგენა:

სლაიდი ნიშნავს, რომ მარკოვნიკოვის წესი უნდა დავინახოთ მხოლოდ ისე, როგორც რეაქცია ეფუძნება იონურ მექანიზმს. რადიკალური რეაქციების განხორციელებისას მარკოვნიკოვის წესია არ იყვიროს. ამრიგად, წყალბადის ბრომიდის HBr მიწოდება პეროქსიდების (H 2 O 2 ან ორგანული პეროქსიდების) თანდასწრებით ეწინააღმდეგება მარკოვნიკოვის წესს:

პეროქსიდების დამატება ცვლის რეაქციის მექანიზმს და ხდება რადიკალური. მთლიანობაში, ჩანს, რომ თავადაზნაურობისთვის მნიშვნელოვანია რეაქციისა და გონების მექანიზმი, რომელშიც ღვინოები რეალიზდება. ასევე, თუ თქვენ იცით განხორციელებული რეაქციის შესახებ, შეგიძლიათ მიმართოთ მექანიზმს საჭირო მექანიზმისთვის მოცემულ კონკრეტულ ტიპში და ამოიღოთ იგივე პროდუქტები, რაც საჭიროა.
ატომების წყალში არომატულ ნახშირწყლებში ჩანაცვლების მექანიზმი
ბენზოლის მოლეკულაში ყოფნა მიღებული სიძლიერით π -ელექტრონული სისტემა და ძარცვის რეაქციები პრაქტიკულად არაჯანსაღია. ბენზოლისთვის და სხვა უფრო ძველისთვის, ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია ატომების წყლით ჩანაცვლება, რაც იცავს არომატულობის დაზოგვისგან. მთელი ბენზოლის ბირთვით უნდა იძიოთ შური π- ელექტრონიკა, ელექტროფილურ ნაწილაკებთან ერთად. ამ რეაქციებს ე.წ ელექტრული ჩანაცვლების რეაქციები არომატულ სერიაში... მათ შორისაა, მაგალითად, ბენზოლის და სხვა ძველის ჰალოგენიზაცია, შემცირება და ალკალიზაცია.

არომატულ ნახშირწყლებში ელექტრული ჩანაცვლების ყველა რეაქცია ტარდება სათითაოდ და შემდეგ იონისმექანიზმი დამოუკიდებელია რეაგენტის ბუნებისაგან. ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმი მოიცავს რამდენიმე ეტაპს: ელექტროფილური აგენტის E + განათლება, განათლება. π -კომპლექსური, პოტიმ σ- კომპლექსი ი, ნარეშტი, წვეთ σ- ჩანაცვლებისთვის დამტკიცებული პროდუქტების კომპლექსს.

ელექტროფილური ნაწილი E + იქმნება, როდესაც რეაგენტი ერთმანეთთან არის დაკავშირებული კატალიზატორთან, მაგალითად, როდესაც ჰალოგენის მოლეკულა არის ალუმინის ქლორიდი. დააყენეთ E +-ის ნაწილი არომატულ ბირთვთან ერთად, დაამტკიცეთ შამპუნით π -, და მერე σ- კომპლექსი:

როდესაც დამტკიცებულია σ- კომპლექსური ელექტროფილური ნაწილი E + იძულებულია ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის სამი ატომიდან ერთ-ერთზე დამატებითი დახმარებისთვის. σ- ბეჭედი. კარბოკატიონის დადგენის შემდეგ, დადებითი მუხტი ერთმანეთის ტოლია (დელოკალიზებულია) ნახშირბადის ხუთ ატომს შორის.

რეაქცია დასრულდება პროტონის ამოღებით σ- კომპლექსი. არის ორი ელექტრონი σ -C-H ბმული ბრუნავს ციკლში, ხოლო ექვსელექტრონული ბმული არის არომატული π - სისტემის რეგენერაცია.

ბენზოლის მოლეკულას აქვს ნახშირბადის ყველა ატომი. მათი თანდასწრებით ატომის ჩანაცვლება ერთი და იგივე გამოსახულებით ჩანს. და როგორ ჩაანაცვლებენ ბენზოლის ჰომოლოგების არსებობისას? მეთილბენზოლის (ტოლუოლის) კონდახი ადვილად ჩანს.

ექსპერიმენტული მონაცემები აჩვენებს, რომ დამტკიცებულია ტოლუენის ელექტროფილური ჩანაცვლება ორი პროდუქტის წინააღმდეგ. ასე რომ, nitruvannya toluene წინააღმდეგ განცხადებები NS-ნიტროტოლუენი ი შესახებ-ნიტროტოლუენი:

ანალოგიურად, ისინი ახორციელებენ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებს (ბრომირება, ალკალიზაცია). ასევე დადგინდა, რომ ტოლუოლის შემთხვევაში რეაქცია უფრო სწრაფად და მეტ გონებაში ითრგუნება, არანაკლებ ბენზოლის შემთხვევაში.

ახსენი ფაქტები უფრო მარტივად. მეთილის ჯგუფი - ელექტროდონორი და დამატებით ბენზოლის რგოლის დამატებითი ელექტრული სიმძლავრის დამატებით. განსაკუთრებით ძლიერია ელექტრონული ენერგიის გაუმჯობესება O-і NS-დებულებები CH 3 ჯგუფთან ურთიერთობისთვის, რომელიც დაბინავდება დადებითად დამუხტული ელექტრული ნაწილის ცენტრში. ამაზე შეცვლის რეაქცია მთლიანობაში დაიყვანება და მცველი უშუალოდ ჩაერთვება ორთო- і წყვილი- პოზიცია.

რეაქციების კლასიფიკაცია

გაირკვეს ზოგიერთი ძირითადი ტიპის რეაქციები, რომლებშიც ისინი იღებენ ორგანული სპოლუკას ბედს: ჩანაცვლება (სიცოცხლისუნარიანობა), მიღება, აღმოფხვრა (ქვედაყოფა), გადაჯგუფება.

3.1 დეპუტატის რეაქცია

პირველი ტიპის ჩანაცვლების რეაქციებში აუცილებლად შეხედეთ ატომს ნახშირბადში და ჩანაცვლების ნაცვლად ატომი შეიძლება იყოს ატომი ატომთან ერთად, იქნება ეს ატომი ან ატომების ჯგუფი. ელექტრული ჩანაცვლების შემთხვევაში, ატომი ყველაზე ხშირად იცვლება; ემსახურება როგორც კონდახის კლასიკური არომატული შემცვლელი:

ნუკლეოფილური ჩანაცვლებით, წყლის ატომი კი არ იცვლება, არამედ ატომის, მაგალითად:

NC - + R-Br → NC-R + BR -

3.2 ატრიბუციის რეაქციები

ჩართული რეაქციები ასევე შეიძლება იყოს ელექტროფილური, ნუკლეოფილური ან რადიკალური იმ ტიპის ნაწილაკების არსებობისას, რომლებიც ამ პროცესს იწყებენ. ნახშირის ნახშირბადის რგოლში ქვეშევრდომის მიერ ბოროტების მიღება უნდა იყოს გამოწვეული, როგორც წესი, ელექტროფილური ან რადიკალით. მაგალითად, HBr-ის მიმაგრება

შეგიძლიათ დაიწყოთ ქვებმულზე თავდასხმით პროტონი H + ან რადიკალი Br ·.

3.3 რეაქციები ელიმინაციაზე

გამორიცხული რეაქციები დაშვების პროტოტიპური რეაქციების დღეს; ასეთი რეაქციის ყველაზე გავრცელებული ტიპია ატომის დამატება ატომში ან მეორე ატომში, ან შეჩერებული ატომების ჯგუფი ალკენების ნახშირბადში:

3.4 რეაქციების გადაჯგუფება

გადაჯგუფება ასევე შეიძლება გადიოდეს ინდუსტრიულ სექტორებში, რომლებიც წარმოადგენენ კატიონს, ანიონს ან რადიკალებს; ყველაზე ხშირი რეაქციებია კარბოკაციების ან თუნდაც ელექტრული დეფიციტის ნაწილაკების განცხადებებზე გადასვლა. გადაჯგუფება შეიძლება მოიცავდეს ნახშირბადის ჩონჩხის ასამდე ზედმეტ ექსპოზიციას. ელექტროენერგიის გადატვირთვის ეტაპს ასეთ რეაქციებში ხშირად მოჰყვება ჩანაცვლების ეტაპი, რომელსაც ან ემატება სტაბილური საბოლოო პროდუქტის დასამზადებლად, სანამ ის არ იქნება დამტკიცებული.

ქიმიური რეაქციის დეტალურ აღწერას ეტაპებზე ეწოდება მექანიზმი. ელექტრონული თვალსაზრისით, ქიმიური რეაქციების მექანიზმის საფუძველზე, არსებობს მოლეკულებში და ბოლო სადგურებში კოვალენტური ბმების განვითარების გზა, რომლის მეშვეობითაც რეაქციები გადის მანამ, სანამ რეაქციები არ გარდაიქმნება პროდუქტად.

4.1 ვინო-რადიკალური რეაქციები

ვილნორადიკალური რეაქციები არის ქიმიური პროცესები, რომელშიც მონაწილეობას იღებენ მოლეკულები, რამაც შეიძლება გამოიწვიოს დაუწყვილებელი ელექტრონიკა. ძლიერი რადიკალების რეაქციების ცალკეული ასპექტები უნიკალურია სხვა ტიპის რეაქციების თვალსაზრისით. პოლარიზაციის მთავარი მიზეზი ის არის, რომ ის მდიდარია რადიკალური რადიკალური რეაქციებით є lantsyugovy. ფასი ნიშნავს მექანიზმის დაწყებას, ერთგვარი არალაქტური მოლეკულების შექმნას, რომელიც გარდაიქმნება პროდუქტად დამატებითი განმეორებითი პროცესით, რომელიც იწყება ერთი რეაქტიული ნაწილის ფესვებით. ტიპიური კონდახი განკუთვნილია დამატებითი შეტევითი ჰიპოთეტური მექანიზმისთვის:

სტადიას, რომლის დროსაც წარმოიქმნება რეაქციის შუალედი, ამ ტიპის A-ში, ეწოდება іnіtsіyuvannyam. დაცვის Tsya ეტაპი მაღალ ტემპერატურაზე, UV ან პეროქსიდის ქვეშ, არაპოლარული ჭურჭელში. მოცემული კონდახის ჭოტირების დაწყებისას მეორდება ბოლო ორი რეაქცია; სუნი წარმოადგენს lantsyug განვითარების ფაზას. ლანციუგოვის რეაქციას ახასიათებს ერთზე მეტი ლანციუგა, რაც განპირობებულია განვითარების ეტაპების რაოდენობით, რომელიც მოდის განვითარების ერთ საფეხურზე. კიდევ ერთი ეტაპი არის ახალი რადიკალის ერთსაათიანი სინთეზი, როგორიცაა ლანციუგის ხელახალი შექმნა. დანარჩენ ეტაპზე მე გავპარსავ ლანცერს, თითქოს მასში შედის რეაქცია, ლანცეუგას განვითარებისთვის აუცილებელი ერთ-ერთი რეაქციის შუამავალი ჩაიშლება. ლანციუგს უფრო დიდი ასაკით გავიპარსავ, ხოლო უფრო მცირე ასაკთან ერთად ლანციუგს გავიპარსავ.

ვილნორადიკალური რეაქციები წინააღმდეგია: 1) განათებაზე, მაღალ ტემპერატურაზე ან რადიკალების თანდასწრებით, რაც ხდება მათი გავრცელებისას; 2) გალანტური სიტყვებით, ადვილად რეაგირებს მოძალადე რადიკალებთან; 3) გადინება არაპოლარული გასასვლელებით, ან ორთქლის ფაზაში; 4) ხშირად ხდება რეაქციის ყურამდე ავტოკატალიტიკური და ინდუქციური პერიოდი; 5) კინეტიკური გზით є lantsyugovym.

რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ალკანებისთვის, ხოლო რადიკალური ჩანაცვლება - ალკენებისა და ალკანებისთვის.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

CH 3 -CH = CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

CH 3 -C≡CH + HCl → CH 3 -CH = CHCl

ძლიერი რადიკალების შეგროვება მათ შორის და ლანცერის გაპარსვა იქნება მთავარი რეაქტორის კედლებზე.

4.2 იონის რეაქციები

რეაქციები, რომლებშიც უნდა ნახოთ ჰეტეროლიზურიბგერების გამოყოფას და იონური ტიპის სამრეწველო ნაწილების ჩამოყალიბებას იონური რეაქციები ეწოდება.

ეს რეაქციები წინააღმდეგია: 1) კატალიზატორების არსებობისას (მჟავები, სინათლის შეყვანის თვალსაზრისით ან არა, ან ძლიერი რადიკალებისგან, ყლორტები, რომლებიც ვლინდება პეროქსიდების განაწილებისას); 2) არ მიიღოს ძლიერი რადიკალების მიმღები; 3) ინექციური რეაქციის მიმდინარეობისას, დისტრიბუტორის ბუნება; 4) იშვიათად მიედინება ორთქლის ფაზაში; 5) კინეტიკურად є, ძირითადად, პირველი ან სხვა რიგის რეაქციებით.

რეაგენტის ბუნების მიხედვით, რომელიც უნდა იყოს თითო მოლეკულაზე, რეაქცია შეიძლება დაიყოს ელექტროფილნიі ნუკლეოფილური... ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ალკილის და არილის ჰალოგენებისთვის,

CH 3 Cl + H 2 O → CH 3 OH + HCl

C 6 H 5 -Cl + H 2 O → C 6 H 5 -OH + HCl

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

C 2 H 5 NH 2 + CH 3 Cl → CH 3 -NH-C 2 H 5 + HCl

ელექტრული ჩანაცვლება - ალკანებისთვის კატალიზატორების თანდასწრებით

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

і arenіv.

C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

ალკენისთვის დამახასიათებელი ელექტრული აღჭურვილობის რეაქციები

CH 3 -CH = CH 2 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 2 Br

მე ალკინები,

CH≡CH + Cl 2 → CHCl = CHCl